Al día siguiente, José, Katherine y Ana llegan al hotel donde Grey está hospedado, la sesión de fotos se lleva a cabo y Grey invita a Ana a tomar un café. Ambos hablan sobre sus vidas y Grey le pregunta a Ana si está saliendo con alguien, específicamente con José. Ana responde que no está saliendo con nadie, después Grey le pregunta sobre su familia. Durante la conversación, Ana se entera de que Grey es soltero, pero que no es del tipo de hombre de «flores y corazones». Esto intriga a Ana, sobre todo después de que la rescata de la trayectoria de un ciclista que estuvo a punto de atropellarla. Sin embargo, Ana cree que no es lo suficientemente atractiva para Grey, como lo es su amiga Katherine.
Después de terminar sus exámenes Ana recibe un paquete de Grey, que contiene los tres volúmenes de las primeras ediciones de Tess, la de los d'Urberville, lo que la aturde. Esa noche Ana va a beber con sus amigos, termina emborrachándose y marcando a Grey por teléfono para preguntarle por qué le envió los libros, pero él no le responde y le informa que va a ir a recogerla debido a su estado de ebriedad. Ana sale a tomar aire fresco, entonces José intenta besarla a la fuerza y es interrumpido por Grey. Ana accede a que Grey la lleve a casa, pero antes descubre que su amiga Katherine ha estado coqueteando con el hermano de Grey, Elliot. Al despertarse a la mañana siguiente, Ana se halla en la habitación de hotel de Grey, quien la reprende por no cuidarse adecuadamente. Grey entonces revela que le gustaría tener relaciones sexuales con ella, para después mencionar que debe llenar el papeleo antes de que algo suceda, pero ella sube al ascensor y él la besa.
Anastasia va a su cita con Grey, quien pilota su helicóptero, Charlie Tango, hasta su apartamento en Seattle. Una vez allí, Grey insiste en que firme un acuerdo de confidencialidad que le prohíba hablar de lo que hagan juntos, lo que Ana se compromete a firmar. También menciona otros documentos, pero primero la lleva a una habitación llena de juguetes BDSM y otros equipos. Allí Grey le informa que el segundo contrato será uno de dominación y sumisión y que no habrá relación romántica, sólo una relación sexual. El contrato incluso prohíbe a Ana tocar a Grey o hacer contacto visual con él. Cuando Grey le está explicando esto, Ana le revela que es virgen y él se compromete a tomar su virginidad sin obligarla a firmar el contrato y después tienen relaciones sexuales.
A la mañana siguiente, Ana y Grey tienen una vez más relaciones sexuales, sólo que son interrumpidos por la madre de Grey, quien llega momentos después de su encuentro sexual. Su madre se sorprende al ver a Ana ahí, ya que daba por sentado que Grey era homosexual, porque nunca lo había visto con una mujer. Más tarde Christian lleva a Anastasia a comer, donde le revela que perdió su virginidad a los quince años con una de las amigas de su madre y que sus anteriores «relaciones» dominante/sumisas fracasaron debido a la incompatibilidad. Planean reunirse de nuevo y Grey lleva a Ana a su casa, donde descubre varias ofertas de empleo y admite a Katherine que ella y Grey han tenido relaciones sexuales.
En los días siguientes, Ana recibe varios paquetes de Grey. Estos incluyen un ordenador portátil para que los dos se puedan comunicar a través de correos electrónicos, ya que Ana nunca antes ha tenido una computadora personal, y un moderno teléfono celular; todo esto es parte del contrato dominante/sumisa. Ana y Grey intercambian correos electrónicos, donde Ana se burla de él y le indica que hay varias partes en el contrato que no quiere aceptar, como por ejemplo, comer solamente alimentos de una lista específica. Ana más tarde se reúne con Grey para discutir el contrato, y se abruma por todo lo que rodea al BDSM y por el hecho de mantener una relación exclusivamente sexual con Grey que no es romántico por naturaleza. Debido a estos sentimientos Ana deja a Grey y no lo vuelve a ver hasta su graduación de la universidad, donde es un orador invitado. Es en este momento cuando Ana está de acuerdo en firmar el contrato de confidencialidad.
Ana y Grey, una vez más se reúnen para discutir el contrato, dónde tratan los límites infranqueables de Ana. Esa misma noche, Ana recibe por primera vez un castigo de Grey, lo que los deja a ambos seducidos y un poco confundidos por la interacción. Esta confusión se agrava por los regalos espléndidos de Grey y por el hecho de que la lleva a conocer a su familia. A pesar de esto, los dos continúan con el plan, aunque Ana no ha firmado todavía el contrato. Después de conseguir un trabajo en Seattle Independent Publishing, Ana se ve más presionada por las restricciones del acuerdo de no divulgación y la compleja relación con Grey.
La tensión entre la pareja llega a un punto en el que Ana le pide a Grey que la castigue con el fin de mostrarle cuan extrema podría ser una relación BDSM. Grey cumple la petición de Ana, golpeándola con un cinturón, sólo para que Ana se dé cuenta de que los dos son incompatibles. Devastada, Ana deja a Grey y regresa al apartamento que comparte con Katherine.
